Postoje brojne legende o gradu i njegovoj prošlosti. Jedna od najpoznatijih je ona o jednoj ilirskoj princezi, lijepoj mladoj djevojci koja je imala dva prosca, ali je voljela samo jednog od njih. Njezin je otac odlučio da će se udati za onoga tko gradu donese najviše koristi. Mladić kojeg je voljela sagradio je akvadukt i doveo svježu vodu u grad, a drugi je isplovio da donese najbolju robu s istoka. Nažalost, njegov je brod potonuo i jedva se uspio spasiti, zbog čega je proglašen gubitnikom. Nije mogao podnijeti poraz pa je stavio zmiju u novi akvadukt. Zmija je ugrizla princezu i ona je umrla. Na taj način je prekinuta jedna mlada ljubav te je Cavtat dobio opskrbu vodom.
Cavtat je danas jedinstveno mjesto na Jadranu, stari gradić na brežuljku šumovitog poluotoka Rata, s novim naseljima duž obala, sav obrastao u mediteransko raslinje s vječno zelenim borovima i čempresima. Više od 7 km plitke obale, čisto more, pješčane plaže i uvale, lijepi novi hoteli deluxe kategorije učinili su Cavtat jednim od najtraženijih i najposjećenijih turističkih mjesta dubrovačkog područja.